Empieza a jugar en las categorías inferiores del Sporting de Gijón, club donde militaba su padre. Llama la atención del Real Madrid, que lo incorpora a su cantera. En la temporada 2011/2012, con el Castilla, consiguió el ascenso a la Segunda división, proclamándose también campeón de Segunda B después de vencer al C. D. Mirandés en la final del torneo. Su debut en Segunda se produjo en la jornada 1 de la campaña siguiente, en agosto de 2012 ante el Villarreal. El 24 de julio de 2012, debutó en un amistoso con el Real Madrid ante el Real Oviedo y se convirtió en el primer jugador ruso de la historia del club merengue. En partido oficial, su debut con el primer equipo se produce en noviembre de 2012 en los dieciseisavos de final de la Copa del Rey frente al Alcoyano, saliendo como titular. El 31 de agosto de 2013, es cedido al Sevilla sin opción de compra. A pesar de su corta carrera, en noviembre de 2012 fue convocado con la selección absoluta de Rusia para un partido amistoso frente a los Estados Unidos en Krasnodar. Cheryshev jugó el último cuarto de hora.
